Η Χαιρώνεια υπήρξε ανέκαθεν μια μικρή πόλη με μεγάλη στρατηγική και ιστορική σημασία. Βρίσκεται στο ΒΔ άκρο της μεγάλης βοιωτικής πεδιάδας της Κωπαϊδας.

Η Χαιρώνεια βρίσκεται κτισμένη σε μια πεδιάδα της βόρειας Βοιωτίας, η οποία εκτείνεται σε 3 χλμ στην κατεύθυνση Β-Ν και 15 χλμ στην κατεύθυνση Δ-Α (συνολική έκταση περ. 45 τ.χλμ.).. Η πεδιάδα αυτή πειρικλείεται άμεσα από χαμηλά υψώματα και από τους μεγαλύτερους ορεινούς όγκους του Ελικώνα και του Παρνασσού. Τα χαμηλά όρη που βρίσκονται τριγύρω είναι το όρος Θούριο προς νότο, το ύψωμα του Πετραχού, όπου και η αρχαία οχυρωμένη ακρόπολη, το ύψωμα του Πανοπέα, επίσης οχυρωμένο, και το όρος Ακόντιο προς τα ανατολικά. Από τον Πανοπέα περνάει ο δρόμος που συνδέει τη Βοιωτία με τη Φωκίδα. Ο ποταμός Κηφισός, γνωστός και ως Μαυρονέρι, κυλάει τα νερά του με κατεύθυνση από ΒΔ προς ΝΑ και κάνει την πεδιάδα της Χαιρώνειας ιδιαίτερα εύφορη. Επιπλέον, η κοίτη του Κηφισού, με τις παρακείμενες πεδινές περιοχές της, αποτέλεσε ανέκαθεν δίοδο επικοινωνίας της Βόρειας με τη Νότια Ελλάδα.

Σύμφωνα με τη μυθολογία, η Χαιρώνεια ήταν η πρώτη πόλη που ίδρυσαν οι Βοιωτοί κατά την κάθοδό τους από τη Θεσσαλία (Πλουτ., Κίμων, Ι.1) . Βρίσκεται ακριβώς επάνω στο δρόμο που έρχεται από Βορρά και από το πέρασμα των Θερμοπυλών, καθώς και σε αυτόν που συνδέει τη Βοιωτία με τη Φωκίδα. Διασχίζοντας την πεδιάδα της Χαιρώνειας, η οποία έχει έκταση περίπου 45 τ.χλμ. οι δρόμοι αυτοί διακλαδίζονταν: ο ένας οδηγούσε νότια, προς την κυρίως Βοιωτία και την Αθήνα, ενώ ο άλλος κατευθυνόταν προς την Εύβοια, και συγκεκριμένα προς τη Χαλκίδα. Το «κομβικό» αυτό σημείο έκανε τη Χαιρώνεια θέατρο σημαντικών μαχών στη διάρκεια της ιστορίας της.

Οι σημαντικότερες διαδραματίστηκαν το 338 π.Χ. μεταξύ Φιλίππου Β’ και των συνασπισμένων αθηναϊκών και θηβαϊκών δυνάμεων, το 86 π.Χ. μεταξύ του Σύλλα και των δυνάμεων του Μιθριδάτη Ευπάτορος, και το 1311 μ.Χ., μεταξύ του Δούκα των Αθηνών και της Καταλανικής Εταιρίας.